一、课程建设与教学改革
浅谈以问题为导向的教学方法在有机化学课程设计中的应用及案例分析[1]
刘姗姗，林世静，王萍，佟拉嘎
（北京石油化工学院 化学工程学院）
摘要：在OBE（以成果为导向）教学理念指导下，将PBL（以问题为导向）教学法应用到有机化学教学过程中，经实践证明，该方法提高了学生的主观能动性和分析问题-解决问题的能力，教学效果显著。本文以芳烃的亲电取代反应为例，详细阐述了具体的教学实施过程以及教学效果，并分析教学过程中存在的问题，为进一步持续改进提出建议。
关键词：问题导向教学方法；有机化学；以学生为中心；芳烃的亲电取代反应
引言
有机化学课程是制药工程专业学生的一门核心主干课程，该课程对于后续其专业课程的学习起到至关重要的作用。在OBE（以成果为导向）教学理念指导下，根据有机化学课程对应的指标点反向设计教学环节，以期学生能够取得更好的学习效果，并做到持续改进。在教学过程中，结合不同的知识点，如重点、难点、疑点、探究点、易混淆点、易忽略点，有针对性地进行相应的教学设计，如以问题为导向的教学方法、案例教学法、理论与实验相结合方法等，调动学生的积极性和课堂融入状态。PBL（以问题为导向）教学法是以问题作为课程的主线，教师提出问题，引导学生解决问题、总结等过程组成。本文以PBL教学法在芳烃的亲电取代反应教学中的应用为案例详细阐述教学过程中的设计。本内容包含两部分：第一，芳烃的亲电取代反应；第二，不同取代基的定位效应。
1 芳烃的亲电取代反应
1.1 反应个例介绍
芳烃的亲电取代反应包含卤化、磺化、硝化、Friedel-Crafts烷基化、Friedel-Crafts酰基化、氯甲基化反应。避免学生受困于多个单独的化学反应而产生抵触情绪，我们先讲解其中一类反应，以卤化反应为例，向同学们介绍芳烃的亲电取代反应，帮助同学们建立初步概念。
1.2 提出问题：为什么芳烃发生的是亲电取代反应而不是亲电加成反应？
（1）温故知新，抓住重点
在烯烃章节所学知识中，亲电加成反应是烯烃非常重要的一类反应；教学过程中对亲电加成反应的机理及影响因素进行了详细学习、分析和练习，学生对该类反应的印象很深。首先，在提出芳烃发生亲电取代反应的同时引导学生回忆烯烃的亲电加成反应及机理，并引导学生找到亲电加成反应机理的特点；其次，引导学生观察芳烃与烯烃的结构区别，引导学生思考：如果芳烃发生类似烯烃的亲电加成反应的产物结构是什么（结构A）？如果芳烃发生亲电取代反应的产物结构是什么（结构B）？各自结构有什么特点？最后，结合之前所学共轭效应知识，学生自己即可判断结构A和B哪种更稳定，进而可理解芳烃发生亲电取代反应的机理。
（2）纵向扩展
学生在已经理解芳烃发生亲电取代反应的原因之后，以芳烃卤化反应为例，引导学生根据卤化反应写出芳烃发生亲电取代反应的通式；提供多例亲电试剂，学生们可以按照通式写出产物，完成磺化、硝化、Friedel-Crafts烷基化、Friedel-Crafts酰基化、氯甲基化反应。
1.3 提出问题：反应条件各异，有什么内在联系？
（1）反应条件的归类比较
虽然根据反应通式可以写出以上反应的产物，但是每个反应的条件各异，对于学生来说也是一个容易混淆点。引导学生写出各个反应的反应条件、所需试剂，同时引导学生仔细观察该类反应条件的特点。
（2）内在联系
引导学生回顾芳烃发生亲电取代反应的机理，其中第一步亲电试剂（E+）进攻芳烃过程，提出问题，怎么得到E+？引导学生观察卤化反应所需试剂，并讲解E+产生的过程；同时引导学生继续思考其他几类E+是如何产生的？该内在联系的确定有利于帮助同学们区分开不同反应的条件，同时同学们也容易掌握该类反应的特点，避免混淆。再进行举例练习，帮助学生加深印象，学会举一反三。
2 芳烃不同取代基的定位效应
2.1 观察与思考
在前面举例联系过程中，不同取代基的芳烃对反应快慢及产物结构均产生影响，为避免学生对不同取代基对两者的影响产生混淆，以甲苯、硝基苯、氯苯为例来回顾不同取代基对两者的影响情况，并以引导学生提出如下三个问题。
2.2 提出问题：反应活性快慢与哪些因素相关？
当取代基为甲基和氯时，反应加快，即致活；当取代基为硝基时，反应变慢，即致钝，为什么不同取代基对反应速率影响不同？引导学生回顾该类反应的反应机理，决速步为第一步亲电过程，引导学生思考芳环的电子云密度高低对该类反应速率的影响；进而思考不同取代基对芳环的电子云密度高低的影响；在回顾共轭效应和诱导效应的基础上，引导学生思考不同取代基的特点；这样一步步可以得出不同取代基对芳烃亲电取代反应的反应速率的影响。
2.3 提出问题：如何区分取代基为邻对位还是间位定位基？
在理解了不同取代基对反应速率的影响之后，再进行取代基定位效应的教学环节。在前面举例练习过程中，取代基为甲基、氯时得到邻对位产物，取代基为硝基时得到间位产物。提出问题，如何区分该取代基为邻对位定位基还是间位定位基？引导学生思考在苯环除去取代基所连接碳原子外，其他五个碳原子机会均等的情况下，邻间对位产物的产率分别为多少？再引导学生思考如果邻、对位产物实际所得产率高于理论产率则该取代基为邻、对位定位基；间位定位基原因相同。这样学生就能清楚地理解这两类定位基的意义，并非死记硬背。
2.4 提出问题：邻对位、间位定位基的定位原理是什么？
定位基分为邻对位定位基和间位定位基，种类很多。如何区分这两类定位基，需要理解不同取代基的电子效应，引导学生利用前面所学知识进行分析有较大难度，可以采用不同取代基的芳烃分别生成相应邻、对、间位产物的能量变化图来帮助学生们直观地观察，进而理解不同取代基的定位效应。
两类定位基种类较多，可引导学生列出并观察两类定位基，引导学生总结其特点；同时，将两类定位基对反应快慢的影响进行区分，并引导学生根据所学知识将两类定位基的定位效应和对反应快慢的影响进行比较和区分，进而避免混淆。
3 教学效果分析
3.1 学生课堂反应及表现情况
PBL教学法可以帮助同学们理清思路，更好地做到以学生为中心，同学们根据教师所提问题思考并给出答案，课堂中同学们还会出现不同答案，教师及时给与引导；与平铺直叙方法讲解课程相比，同学们课堂反应更活跃，与教师的语言和眼神交流更多，一定程度上激发了同学们的好奇心。同时，PBL教学法更有利于同学避免混淆、抓住脉络，跳出具体反应或知识点来看整体，更容易帮助同学们发现规律、掌握知识点的本质。
3.2 调动学生的积极性、主观能动性
如果是平铺直叙讲解课程，同学们注意力不集中，同时也容易受困于单一反应或知识点，产生畏难或厌烦情绪，不能成功地调动学生的主观能动性。PBL教学法，可以帮助同学们将知识点的前因后果、前后联系紧密联系起来，书本上十几页的内容，可利用一两个问题就能帮助同学们理解，增强了同学们的信心和兴趣。
3.3 增强同学们分析问题-解决问题的能力
该方法是以问题为主线，同学们根据教学过程中所提出的问题回顾所学知识、观察思考、归类分析并给出方法或答案，在这个过程中，可以不断提高同学们分析问题-解决问题的能力；在以往课程教学过程中，部分同学会根据具体题目找教师答疑，而动脑思考并提出高质量问题的同学很少见；在该方法的有力实施下，同学们在课程教学过程中也逐渐提出一些有意义的问题。由此可见，该方法的实施也增强了同学们提出问题的能力，且该能力对同学们以后参加科研工作影响深远。
4 存在问题及持续改进
虽然PBL教学法在制药工程有机化学课程的教学过程中起到了非常好的效果，但是仍然存在一些问题亟待改进。如①在课堂上教师占用较多时间用来引导学生回顾之前所学知识，可以将所需要回顾知识点提前发给同学们，同学们可以在课下完成，在课堂上学生可以直接利用所掌握知识解决问题，这样有利于增强同学们的信心；同时，也可以把问题提纲发给同学们，这样同学们的思路更加清晰，以逐渐形成课上—课下的良性循环，进而提高课堂效率。②在课堂教学过程中，教师提出问题，学生们给出答案或者疑惑，但是课堂中涉及学生之间的讨论还不够多，增设更多同学们间的讨论是十分必要的。可以尝试将同学们分成不同的小组，在课堂上以小组为单位排座，有利于同学们在课堂上积极讨论并给予答案，调动同学们在课堂的参与积极性。③在课程教学过程中，有部分同学坐在后排表现不积极，为增强该部分同学的兴趣和课堂参与度，可以尝试将该部分同学分到不同课堂讨论小组中，并按要求参与讨论和学习等。
5 结论
本文以芳烃的亲电取代反应为案例浅析了PBL教学法在有机化学教学课程设计中的应用和效果。实践证明，PBL教学法有利于同学们把握知识点的脉络，帮助同学们建立起不同知识点之间的联系，有效避免了同学们陷入复杂、零散知识点的困境，同时提高了同学们利用已有知识分析问题-解决问题的能力。但是该方法在实施过程中仍然存在一些问题，在以后的教学环节中，持续改进以更好地提高同学们的学习效果。
参考文献
［1］ William G S.Choosing outcomes of significance ［J］.Educational Leadership，1994，51（6）：18-22.
［2］ 付云超等.PBL 教学法在高职成果导向教学中的应用［J］.畜牧兽医科技信息，2017（1）：15-16.
［3］ 张文勤等.有机化学［M］.第5版.北京：高等教育出版社，2014.